Пабло Пикассо написал довольно много собственных изображений и, что интересно, в разных художественных стилях. Представленный автопортрет был создан в так называемый африканский период.
К этому времени творческая манера мастера претерпела значительные изменения, став весьма неожиданной и новаторской для своего времени. В 1905 под впечатлением живописи Сезанна он стремился придать формам больше простоты, материальной весомости и значительности. Эти тенденции усилились во время поездки летом 1906 в Андорру, где Пикассо впервые обратился к примитивизму, чувственному и формальному.
К 1907 уже были созданы самые известные и новаторские работы этого периода творчества — «Обнаженные» и «Авиньонские девицы» . Образ, который создал живописец, очень необычен. Он безжалостно превратил формы своего лица в геометрические блоки, намеренно утрируя и огрубляя облик.
Работая жесткой линией, Пикассо лишает картину светотени, броский и абстрактный темно-красный фон усиливает плоскостность и экспрессивность автопортрета. Печальный, серьезный и встревоженно-напряженный человек смотрит с картины, кажется, что какая-то затаенная боль превращает его лицо в маску, за которой он пытается спрятать свою глубоко ранимую душу. «Кто грустен, тот искренен», — считал художник.