25 октября 1888 года в гости к Ван Гогу в Арль приезжает Поль Гоген. Друзья с энтузиазмом обсуждают идею создания «Южной мастерской» — сообщества художников, задуманного Винсентом. Однако возникшие разногласия вскоре приводят к ссоре и неожиданному поступку со стороны Ван Гога — обезумев, он с бритвой в руках набрасывается на Гогена, а затем отрезает себе мочку уха. Обстоятельства произошедшего до сих пор неизвестны, однако некоторые исследователи считают, что подобная крайность в поведении была, скорее всего, следствием чрезмерного употребления абсента.
После недолгого пребывания в больнице Ван Гог взялся за автопортрет. С его помощью он искал ответ на вопросы: что со мной? как жить? Художник пытался вновь обрести уверенность в себе и восстановить истощенные душевные силы.
Он использует традиционное погрудное изображение как наиболее устойчивое. Темная меховая шапка и зеленая куртка словно берут в кольцо бледное лицо со следами недавнего несчастья, на которые указывает приложенный к уху кусок ваты и поддерживающий ее бинт. Однако ни радости выздоровления, ни уверенности в будущем не ощущается. Наедине с самим собой художник обезоруживающе откровенен.
Автопортрет можно разделить на три цветовые части: оранжевую, красную и зеленую. Бытует мнение, что подобное сочетание цветов безвкусно, на самом деле оно является классическим в теории цвета. Находясь рядом, эти оттенки придают друг другу яркости и выразительности.
В действительности Ван Гог отрезал себе мочку левого уха, однако на холсте забинтовано правое. Это объясняется тем, что художник писал картину, глядя в зеркало. Лицо на портрете выглядит неестественным и отрешенным: глаза изображены слишком близко друг к другу, а сам Ван Гог кажется на десятки лет старше того возраста, в котором писал картину.
Исследователи творчества Ван Гога нередко в отношении его автопортретов пользуются термином «романтическая деромантизация образа». Художник беспощаден к себе и всеми доступными ему средствами показывает, что он лишен какой бы то ни было исключительности и всего один из многих, обычный скромный человек. Плохо контактирующий с окружающими, живописец словно находит прибежище в самом себе.