Картина знаменует собой последний этап в творчестве художника и отличается строгой и сбалансированной композицией, тонкой нюансировкой приглушенной и лаконичной гаммы красок. В эпоху позднего Средневековья считалось, что земная жизнь — странствие человека от рождения до смерти, а потому понятие странника имело огромное значение в христианской жизни. Аллегорические изображения странника тщательно изучались, зрители искали намеки на опасности и искушения, на то, что следует делать в этой жизни, а от чего лучше отказаться.
Картина обнаруживает заметное сходство с изображением на внешних створках триптиха «Воз сена». Еще более изможденный и оборванный скиталец изображен на фоне одного из самых изысканных пейзажей, выполненных художником. Приглушенный желтовато-серый колорит тонко передает пасмурный день, столь характерный для дождливой Голландии. Картина открывает пессимизм Босха, который повсюду видел опасности, подстерегающие человека. Скиталец по земной жизни должен преодолеть тысячи искушений и избежать коварных ловушек.
За исключением собаки, которая тоже должна ассоциироваться с клеветой, все прочие опасности подстерегают здесь не плоть человека, а его дух. Прежде всего это полуразрушенная таверна слева, воплощающая в себе весь набор мирских соблазнов, которые дьявол посылает людям.
О сомнительном характере этого заведения можно судить по его посетителям — справа мужчина, отойдя за угол, справляет нужду; в дверном проеме пара ведет любовную игру; в окне с выбитыми стеклами и полуоторванными ставнями видна голова женщины, с любопытством выглядывающей наружу. По одной из версий, касающихся сюжета картины, считается, что посетитель, которого поджидает женщина, — и есть сам странник, который, миновав таверну на своем пути, теперь остановился в раздумье, привлеченный теми удовольствиями, которые она сулит.
Одежда пилигрима и все его дорожные «аксессуары» символически объясняют его нынешний плачевный вид, греховные наклонности, доведшие странника до такого состояния, и готовность вновь поддаться искушению. В сравнении с персонажем триптиха «Воз сена», душевное состояние пилигрима передано конкретней и непосредственней — Босх изменил его жест: если на створках триптиха он отбивался от собаки, то в роттердамской версии он колеблется в нерешительности, полуобернувшись к таверне с почти страдальческим лицом.