Отойдя от театра, Сиккерт не отказался от своей любви к нему. Его театральные и мюзик-холльные работы отличаются знанием жизни театра «изнутри». Замечательна его работа «Нью-Бедфорд», 1915-16 . Зрительный зал увиден здесь как бы со сцены, глазами актера. Большинство театральных и мюзик-холльных картин Сиккерт написал «в два приема» — в самом начале своего творческого пути и после возвращения в Англию из Дьеппа в 1905 году.
Чаще всего он сосредоточивал свое внимание на зрителях, сидящих в зале, но иногда писал и актеров. И в том, и в другом случае мастер пытался найти необычный ракурс, подчеркнуть ту или иную деталь при помощи необычных световых эффектов.
Такова работа «Лайон Комик» , где художник пишет актера так, как он виден из оркестровой ямы. Подобные опыты, вспомним, «проделывал» и Дега. Позже, когда Сиккерт начал писать по фотографиям, он создал несколько картин, воспроизводящих сцены из известных спектаклей. Но иногда он позволял себе отвлекаться и на более легкомысленные сюжеты — такие, например, как «Девушки из Плаза Тиллер», 1928 .