К Бостону художник Чайлд Хассам испытывал отдельную слабость — именно здесь началась его карьера, именно этот город увидел его первую выставку. Бостон был воспет во многих работах мастера. Представленная картина относится к раннему периоду творчества. Полотно представляет широкую городскую площадь, от которой отходят две длинные улицы.
Хассан считал, что архитектура американских городов достойна изображения. В ответ на это критики только беззлобно хмыкали, находя подобные работы довольно милыми, но городской пейзаж, по их мнению, «недотягивал» до высокого искусства. Меж тем пройдет немного времени и Хассана объявят правдивым американским «летописцем», который сохранил для потомков точное, но в то же время поэтичное воспроизведение улиц города. Вот и «Дождливый день в Бостоне» радует зрителей прекрасными дамами, укрывшимися под зонтиками, фаэтонами ну и, конечно, бесподобной блестящей от дождя мостовой.
Городские картины мастера — очень «приглаженные» и светские. Художник избегал изображать серые районы и неблагополучные кварталы. Его привлекала будничная жизнь, поток людей, коляски, запряженные лошадьми, дома и растущие небоскребы. Он как будто хотел успеть запечатлеть неизбежно исчезающую эпоху. В данной работе четко прослеживается стиль мастера, «американская изюминка» — использование в полотнах коричневые и темные цвета, которые звучат в консонансе с остальной палитрой. От импрессионизма здесь пока немного, яркие смелые мазки, смелая интерпретация цветом придут позже.