Портрет Андрея Бесящего — Андрея Матвеевича Апраксина, брата царицы Марфы Матвеевны, входит в серию портретов участников «Всепьянейшего сумасброднейшего собора всешутейшего князь-папы». Образец портретной живописи XVII века с присущими ей особенностями, которую принято назвать «парсунной».
Приемы передачи натуры в парсуне были во многом условны; характерным ее признаком была плоскостность изображения. Вместе с тем, стремясь к портретному сходству, парсуна воспроизводила внешность человека и детали его одежды с протокольной точностью.
Апраксин одет в черную рясу и мантию с голубым шелковым воротником и капюшоном на узорной парчевой подкладке. Апраксин Андрей Матвеевич, брат царицы Марфы Матвеевны, стольник царя Иоанна Алексеевича. Обершенк Петра I, с 1724 года — граф. Носил шутовской сан члена коллегии кардиналов «Всепьянейшего собора» и прозвище «Бесящий».