Редон по-настоящему заинтересовался жанром портрета, лишь вступив в зрелую пору своего творчества, хотя и в ранней молодости он отнюдь не презирал его, говоря, что портрет — это «высший жанр, требующий от художника огромного мастерства».
Работая над портретами, Редон стремился передать в них не только и не столько пресловутое «портретное сходство», сколько внутренний мир моделей. Вероятно, поэтому он обыкновенно писал людей, которые были хорошо знакомы ему. Чаще всего ему позировали его жена и сын. Однако впоследствии, когда слава художника упрочилась, ему довелось писать также и заказные портреты. Он брался за эту работу без большого удовольствия, и все же почти никогда не отклонял поступавшие заказы, поскольку они приносили хорошие деньги.
Первым заказным портретом Редона стал портрет графини де Ларошфуко, написанный в 1896 году. Но, конечно, гораздо приятней мастеру было портретировать близких людей. Сохранилось довольно много портретов Ари, сына художника, где Редон смело экспериментировал с цветом и композицией. Например, в «Портрете Ари с синим воротником» художник не только изображает мальчика в профиль, но и помещает его фигуру так, что она занимает меньше половины пространства картины.
Впоследствии Редон писал людей в профиль и на заказных портретах, считая, что так он следует традиции раннего Возрождения. Кроме того, он всегда старался, чтобы фон, на котором написано лицо портретируемого, отвечал складу его души. Например, в «Портрете Поля Гогена», 1903-05 загадочное лицо художника обрамлено причудливыми цветами. Отметим, что этот портрет Редон написал уже после смерти Гогена, и лицо его он изобразил в легкой дымке — как будто оно окутано туманом. Так Редон, вероятно, хотел подчеркнуть, что Гоген уже не принадлежит этому миру.