В 1910 году Пикассо с небывалым энтузиазмом создает несколько работ в новой, фактически созданной им самим эстетике. Неутомимый в поиске моделей для портретов, автора интересует именно этот жанр, в нем особенно ярко и необычно проявляется новое видение человека и его внутреннего мира, мастер уговаривает позировать несколько своих друзей-галеристов.
Канвейлер среди них самый горячий поклонник таланта мастера. Двуцветное нагромождение геометрически точных фигур уже через секунду начинает складываться в портрет. Зрителю нелегко «удержать» распадающееся на составляющие изображение, а также выстроить реальный образ модели. Но уже через несколько минут каждый убеждается в том, что мужчина на портрете улыбается, что поза его выдает некоторое смущение, скованность.
Невероятным образом, публика начинает «видеть» аккуратно причесанную голову, изысканный и безупречный костюм. Портрет постепенно раскрывает характер героя, особенности его внутреннего мироощущения. Работа была продана американскому коллекционеру и долгое время радовала лишь друзей и деловых партнеров обладателя. Затем работа поступила в Институт искусств Чикаго, как подарок от коллекционера.