Талант испанского живописца Хуана Пантохи де ла Крус особенно проявился в области парадного портрета времен Габсбургов. Придворный живописец не должен был исследовать эмоции и передавать внутренние переживания изображенных на его полотнах людей, которые вальяжно позируют, показывая свое высокое положение и богатство.
Однако «Портрет Диего де Вильмайора» привлекает к себе внимание особой выразительностью и правдивой передачей образа. Семнадцатилетний юноша из знатной семьи предстает перед зрителем в изящных доспехах из вороненой стали с золотым орнаментом и в пышном плиссированном воротнике — явном признаке светского костюма, одетого для появления при дворе, а не военных походов.
На груди героя висит рыцарский орден Алькантара. Драгоценности и нарядные мелочи подчеркивают правдивую характеристику уверенного в своей значимости испанского гранда. В его образе — вся аристократическая Испания времен Филиппа III Габсбурга.