В начале XX века Аполлинер был, пожалуй, самым влиятельным сторонником новаторской живописи. Де Кирико регулярно посещал субботние собрания на квартире Аполлинера; именно благодаря статьям Аполлинера, имя художника стало известно публике. Картина совершенно не похожа на традиционный портрет, однако сам Аполлинер был от нее в восторге.
Поэт обозначен здесь силуэтом на заднем плане. Он называл это произведение «уникальным», «глубоким». Он же, говоря о белой дуге, проведенной на профиле лица, отметил, что она придает всему силуэту сходство с мишенью. Впоследствии эту деталь объявили пророческой.
С началом мировой войны Аполлинер попал на фронт, где получил опасное ранение в голову, ставшее причиной его преждевременной смерти. На картине де Кирико силуэт Аполлинера образует фон для странно-безбрового бюста — да еще и с темными очками, закрывающими глаза. Этот бюст заключен в пространстве, напоминающем коробку с причудливым наростом на краю.