В этой ранней работе Якопо Понтормо уже присутствуют признаки маньеризма, одним из основоположников которого он станет. Именно манера изображения, то есть то, как оно написано, привлекала художника. Портрет Козимо Старшего Медичи был создан спустя более чем полвека после того, как основатель династии Медичи, банкир и купец, ставший правителем Флоренции, ушел из жизни.
В посмертном изображении человека мастер мог дать себе некоторую волю. Заказал портрет секретарь герцога Урбинского Лоренцо Медичи, одного из потомков Козимо, вероятно, к рождению его сына. Козимо сидит в кресле, перед ним — ветвь лаврового дерева, эмблема рода, вокруг которой вьется бумажная лента со стихами из «3неиды» Виргилия.
В ссутуленной худой фигуре изображенного и его лице чувствуется усталость от бурно прожитых лет, кисти его рук, как у привыкшего повелевать и не желающего расставаться с властью, сжаты. Красное одеяние Козимо, выделяясь на темном фоне, вносит в полотно тревожную ноту и передает драматизм, которым отмечено состояние человека.