Одна из лучших работ Кипренского. Художник изобразил портрет двенадцатилетнего мальчика, который готовится поступать в Пажеский корпус. Челищеву уготовано великое будущее. В 1812 году юноша станет участником Отечественной войны, позднее — будет состоять в Северном обществе декабристов. Но это в будущем.
Сейчас мы видим мальчика, у которого все впереди, который еще только собирается взрослеть. Мальчик открыто смотрит на мир. Его большие темные глаза излучают доброту, детскую непосредственность и наивность. Пухлые губы, кажется, сейчас расплывутся в улыбке. Круглое лицо, слегка растрепанные волосы. Так и кажется, что мальчишке сейчас надоест позировать, он сорвется и убежит прочь. Но время детства уже проходит.
Если приглядеться, то можем увидеть, что в глазах отражаются уже не детские мечты. И мальчик не такой наивный, как может показаться с первого взгляда, в его образе читается разум и сильная воля. Завершает образ сочетание красок, выбранных художником: темная куртка, едва заметный ворот белой рубашки, жилет алого цвета — они придают портрету Челищева нотку загадочности.