Андреев — трагическая фигура русской литературы. Переживший множество потрясений, лишений, разочарований, писатель увлекся религией. Время создания портрета совпадает с этим непростым периодом. Аскетичная одежда черного цвета, нет во взгляде писателя ни радости, ни надежды.
Только скорбь и уныние. Желтоватый фон полностью совпадает с цветом лица героя. Серов изображает Андреева прозрачным, тем самым раскрывая тему опустошенности, отрешенности от жизни. Взгляд писателя зафиксирован. Андреев не хочет видеть ничьих глаз. Он погружен в трагичные и мрачные размышления.
Удивительны глаза писателя — они разные. Серов как бы наделяет свою модель способностью видеть истину. Может быть, эта способность и разочаровала писателя в жизни? Не случаен выбор техники выполнения портрета. Именно акварель и темпера способны передать хрупкость, прозрачность, тонкость.