Ричард Саутвелл был одним из самых верных и недобросовестных последователей Томаса Кромвеля. Судя по его холодному и зловещему выражению лица, Саутвелл остался в истории как один из наиболее расчетливых и коварных членов суда короля Генриха VIII.
Он сыграл важную роль в попытках заставить заключенного сэра Томаса Мора свидетельствовать против самого себя в 1532 году. Саутвелл также выступил с обвинениями против друга детства графа Суррей. Он был доверенным лицом Кромвеля во время роспуска монастырей между 1536 и 1539 годами. Был посвящен в рыцари в 1542 году.
Во времена правления Марии Кровавой — ярой католички — Саутвелл отрекся от протестантизма, однако это отразилось на его карьере в период Елизаветы I, которая его избегала. Он умер ок 1564 г. г.
На портрете изображен холодный и расчетливый человек. Простота фона и решительная линейность дизайна подчеркивают общий замысел, как будто художник хотел сосредоточить внимание на абстрактных элементах, не льстя и не осуждая Ричарда Саутвелла.