Это самый известный портрет Василия Андреевича Жуковского. Встреча Кипренского и Жуковского была неизбежно. Их роднило отчетливо романтическое мироощущение — только Жуковский реализовывал его в поэзии, а Кипренский в живописи. Но и помимо этого, двух мастеров, слова и кисти, многое сближало — вплоть до тайны их происхождения. Жуковский, подобно Кипренскому, был незаконнорожденным сыном богатого барина А. И. Бунина, усыновленным мелкопоместным дворянином А. Г. Жуковским.
Поэт и художник познакомились еще в московские годы Кипренского, а в 1815 году, когда Жуковский после долгих странствий возвратился в Петербург, встретились вновь. Встреча от литературы, организовавшими веселое общество «Арзамас». Знаменем «арзамасцев» стала романтическая поэзия Жуковского, выдвинувшегося в 1810-е годы на роль первого русского поэта. Дух новой идеологии и попытался выразить в этом портрете художник. ознаменовалась работой над этой картиной. Это были годы, когда разгорелась нешуточная борьба между литературными староверами, собравшимися в шишковской «Беседе любителей русского слова», и революционерами