В большом зале сиенского Палаццо Пубблико напротив Маэста» Симоне Мартини изобразил — также во всю ширину стены — конный портрет прославленного кондотьера Сиены. По обе стороны портрета на фреске можно видеть две покоренные, обезлюдевшие крепости, предположительно это близкие к Сиене Монтемасси и Сассофорте, взятие которых в 1328 г. явилось славной победой Гвидориччо. Фигура целеустремленного, гордого, твердого, не терпящего возражений кондотьера — замечательный портрет характера.
На синем фоне четко вырисовывается профиль его энергичного лица — один из лучших ранних образцов портретного искусства треченто. Лицо сильно подчеркнуто высоким белым воротником и белой каймой головного убора. Симоне Мартини здесь, как и на картинах ассизского цикла о св. Мартине, уделяет большое внимание правдоподобному и в то же время декоративному изображению деталей. На Гвидориччо надет блестящий панцирь, который лишь возле вытянутой в стремени ноги выглядывает из-под пышного кондотьерского плаща, украшенного мотивами его герба: ряд черных ромбов на золотом фоне, между которыми извиваются виноградные лозы с зелеными листьями. Согласно средневековому обычаю конь убран в такие же цвета.
Длинная парадная попона вместе с широким шлейфом плаща величественно собирается в складки при торжественно медленном марше. Безжизненный пейзаж с большими желтоватыми, живописно моделированными пятнами голых скал и крепостей резко контрастирует с ярким, богато украшенным позолоченным убором победоносного военачальника и с динамичным ритмом очертаний. Величие триумфа подчеркивается значительно увеличенной по сравнению с задним планом фигурой Гвидориччо.
Всадник не вписан в пространство пейзажа, левая передняя нога_его коня стоит уже на обрамлении картины, где написан год великой победы: ANO DNI MCCCXXVIII», сразу после которой и была, вероятно, выполнена эта фреска. Ниже этой фрески Симоне Мартини в 1980-1981 гг. была обнаружена ранее неизвестная фреска с изображением захваченной и опустошенной крепости, которую военачальник-победитель принимает от побежденного властителя. Эта картина написана, вероятно, тестем Симоне Мартини — Меммо ди Филиппуччо — в 1320-х гг., в это время в его более архаичной манере письма уже ощущалось влияние творчества Симоне. В иллюзорных нишах по краям картины изображены фигуры двух святых-покровителей Сиены, св. Ансания и св. Виктора. Они написаны в 1529 г. известным мастером сиенского чинквеченто Содомой.