Первое известие о мастере Раннего Флорентийского Возрождения Андреа дель Кастанье относится к 1440, когда по указу флорентийских властей он изобразил на стене Палаццо дель Подеста в виде повешенных врагов Медичи — членов семьи Альбицци. Позднее он работал в Венеции.
В 1444 Кастаньо вступил в цех флорентийских живописцев и до самой смерти во время эпидемии чумы не покидал города, если не иметь в виду, что, предположительно, в 1454 работал в Риме. На формирование Кастаньо как художника большое влияние оказало искусство Мазаччо, Донателло, творческие контакты с Доменико Венециано.
В художественном наследии Кастаньо — преимущественно монументальные работы. Представленный портрет — станковое произведение художника. Созданный им образ выразителен, наполнен мужеством, в нем ощутимы внутренняя мощь, сила и спокойное достоинство человека эпохи Возрождения. Это один из первых примеров мужского портрета с ракурсом «в три четверти».
Необычность такого разворота побуждала исследователей видеть в произведении часть композиции неизвестного религиозного полотна. Высказывалось предположение, что Кастаньо писал портрет не с натуры, что моделью ему послужил скульптурный портрет. Другие известные произведения: фресковый цикл «Знаменитые люди». Ок. 1450. Галерея Уффици, Флоренция; росписи трапезной монастыря Сант-Аполлония. Ок. 1447-1449. Музей Сант-Аполлония, Флоренция.