«Портрет Ф. И. Шаляпина в роли Олоферна» относится к числу лучших работ художника и сценографа А. Я. Головина. На нем воспроизведена мизансцена из оперы А. Н. Серова «Юдифь».
Шаляпин-Олоферн возлежит на роскошном ложе в пышно убранном шатре, держа в правой руке чашу, а левой надменным жестом указывая вперед. Композиция полотна строится по законам станковой живописи, а ракурс модели и произвольное освещение предметов сообщают работе характер фресковой росписи.
Фигура Шаляпина в роли ассирийского военачальника почти сливается с фоном, что делает ее похожей на своеобразный декоративный узор. Холст пронизан волнообразным движением, являющимся основным пластическим мотивом, выражающим характер музыкального решения образа восточного полководца.
Колористическое звучание произведения чрезвычайно богато. В этом театрализованном портрете Головин насыщенно ярким цветом костюма и головного убора артиста словно подчеркивает красоту голоса великого русского певца.