Примерно с середины 1460-х годов Пьеро делла Франческа работал при дворе Федериго да Монтефельтро — графа, а с 1474 герцога Урбино. По заказу герцога был написан знаменитый диптих с портретами самого Федериго и его жены, Баттисты Сфорца. Они изображены на фоне пейзажа, видимого с высоты птичьего полета.
В аллегорических композициях на оборотных сторонах портретов каждый из супругов представлен восседающим на триумфальной колеснице, тоже на фоне пейзажа. Портреты были созданы в память о Баттисте Сфорца после ее смерти в 1472.
Эти портреты — единственные, доподлинно принадлежащие кисти Пьеро делла Франческа. Правда, ему приписывается еще несколько работ в этом жанре, но только относительно «Портрета Федериго да Монтефельтро» и «Портрета Ваттисты Сфорца» его авторство не вызывает сомнений. Портреты составляют пару, искусно обрамленную общей рамой, образуя, таким образом, диптих. Дата написания портретов до сих пор остается предметом искусствоведческих споров. Федериго да Монтефельтро и Баттиста Сфорца сочетались браком в 1459 году, и некоторые исследователи полагают, что этот «диптих» был заказан мастеру к их свадьбе.
Другие историки искусства датируют портреты 1465-66 годами, поскольку в одном из стихотворений того времени упоминается написанный Пьеро делла Франческа портрет Федериго да Монтефельтро. Правда, при этом автор стихотворения ничего не говорит о портрете его супруги, поэтому вполне возможно, что речь в данном случае идет о другой работе, до нас не дошедшей. Большинство современных искусствоведов склоняются к тому, что эти парные портреты написаны в память о Баттисте, скончавшейся в 1472 году, в возрасте 26 лет, спустя шесть месяцев после рождения своего последнего, девятого ребенка. В пользу этой теории говорит тот факт, что в подписи под портретами имя Баттисты Сфорца упоминается в прошедшем, а имя ее мужа — в настоящем времени.