Одна из наиболее известных картин Руссо «Сон цыганки» , является также его самой дорогой работой, к тому же самой загадочной. Полотно было обнаружено в 1923 году, через 13 лет после смерти автора.
В то время творчество художника еще не получило широкой известности, и велись разговоры о том, что картина может принадлежать не ему, а кисти художника-сюрреалиста. Историк искусства, галерист Канвейлер приобрел картину у парижского торговца углем, не имея доказательств авторства работы, хотя существовало еще одно мнение, приписывающее полотно фовисту Андре Дерену.
Споры были разрешены после того как нашлось письмо Руссо, в котором он обращается к мэру своего родного Лаваля и, не изменяя своей простодушной манере, просит его приобрести картину за 1800-2000 франков, считая, что город «достоин» иметь память о художнике-самоучке. Обращение было проигнорировано.
В рядах знатоков искусства звучали заявления, что эта работа знаменует решительный переход Руссо в ряды сюрреалистов, хотя сам автор, писал о картине как о реалистическом полотне. Наиболее убедительно выглядит версия, предполагающая, что сочетание творческого порыва с желанием подражать академическим канонам, привело к абсолютно противоположному результату: например, Руссо считал, что если на картине Жерома изображены Святой Иероним и лев, то вполне «естественно» будет выглядеть с животным и цыганка.
Однозначно то, что стиль картины оригинален, и в ней отсутствует плоское воспроизведение пейзажа.