В 1844 г. Федотов вышел в от ставку и решил осуществить свою мечту: стать наконец профессиональным художником. Днем он наблюдал и запоминал любопытные сценки на улицах Петербурга, а по вечерам рисовал. Сначала Федотов работал в графических техниках: карандаше, акварели и сепии, позднее перешел к живописи маслом.
Сюжет первой картины, написанной маслом, — «Свежий кавалер» — был сначала разработан в сепии «Утро чиновника, получившего первый крестик». Небольшая комната, в которой происходит действие, кажется еще теснее из-за того, что она захламлена сломанной мебелью, пустыми бутылками, ос колками посуды.
Здесь многие вещи рассказывают о привычках хозяина. На столе и следы вчерашнего ужина, и туалетные принадлежности, попавшие сюда уже утром, когда герой стал собираться на службу. Под одним столом спит собака, из-под другого виднеется… голова гостя.
Сам кавалер стоит посреди всего этого хаоса в неожиданно величественной позе, а кухарка с насмешкой указывает раздувшемуся от спеси хозяину на прохудившийся сапог. В первой картине Федотов только пробовал себя в масляной живописи. Вводя цвет, он скорее раскрашивал отдельные предметы, чем объединял их в гармоничную цветовую композицию.