В феврале 1602 года Караваджо получил заказ на полотно «Святой Матфей и ангел», которое должно было занять место между двумя написанными ранее картинами в алтаре капеллы Контарелли. Его сюжет связан с явлением Матфею ангела, вдохновившего его на написание одного из Евангелий. Следуя своим представлениям о реализме, Караваджо изобразил ангела непосредственно водящим рукой Матфея по пергаменту — при этом сам евангелист похож на не знающего грамоты человека. Этот вариант картины был отклонен церковью, поскольку изображение нашли неприличным — прежде всего, из-за «оскорбительно выставленных на всеобщее обозрение обнаженных ног святого».
Караваджо тут же создал более традиционный вариант. Этот вариант сочли подходящим, и он до сих пор украшает алтарь капеллы Контарелли. Отвергнутое же полотно купил еще один покровитель Караваджо, маркиз Винченцо Джустиниани. В годы Второй мировой войны оно погибло в Германии