Наибольшую известность принесли Сардженту портреты. Он создал целую портретную галерею лордов и леди, процветающих дельцов и влиятельных политиков. Кроме того, он много писал своих друзей и родственников. Эти работы совсем не похожи на его заказные парадные портреты, их, напротив, отличает непринужденная атмосфера и свободная композиция.
Верной Ли вспоминала, что ее портрет, написанный Сарджентом в 1881 году «был закончен за какие-нибудь три часа… Все это время Джон разговаривал со мной и даже отрывался порой от холста, чтобы сыграть что-нибудь на рояле».
Прекратив писать заказные портреты, Сарджент иногда делал исключения для своих друзей — именно так появился «Портрет сэра Филиппа Сесуна», 1923 . Сесун был другом Сарджента, с ним художник познакомился на фронте в годы Первой мировой войны.