«Юноша с лютней» был написан для кардинала Франческо дель Монте, покровительствовавшего художнику. Караваджо изобразил молодого человека, поглощенного музыкой: взгляд его полон вдохновения, пальцы перебирают струны. Помещенные в картине предметы свидетельствуют о большой любви живописца к окружающему миру, о его стремлении к правдивому воспроизведению натуры, передаче материального качества каждой вещи. На нотной тетради, лежащей перед лютнистом, начертаны начальные ноты популярного в XVI веке мадригала «Вы знаете, что я Вас люблю».
Картина «Юноша с лютней» — одна из первых работ Караваджо, в которых использован прием светотеневого контраста, ставший в дальнейшем основным выразительным средством художника и заимствованный многими его последователями. Свет и тень не только лепят формы, делая их рельефными, выявляя объем тела и различных предметов, но и концентрируют внимание на главном. Внимательно изучая натуру, Караваджо постиг эффект взаимовлияния освещенных предметов.
Так, в эрмитажной картине он передал рефлекс, падающий на щеку юноши от его ярко озаренного плеча; сделал легкой и прозрачной тень на тыльной стороне лютни, так как на нее падает отблеск белых страниц нотной тетради. Интересно отметить, что надпись на второй тетради нот, которую ранее читали как «Bassus» , ныне расшифровывают как «Gallus». Галлус-имя миланского музыканта, друга Караваджо. Некоторые утверждают, что «Юноша с лютней» — портретное изображение Галлуса.
Однако тип юноши в эрмитажной картине близок тому, который встречается во многих ранних произведениях художника: вьющиеся волосы, мягкий овал лица, блестящие темные глаза, резко очерченные брови. Скорее всего в картинах изображена не какая-то конкретная личность, а дан обобщенный образ.
В раннюю пору творчества Караваджо часто придавал молодым людям несколько женственные черты, что, впрочем, было характерно для всего итальянского искусства конца XVI века. Музыканта в эрмитажной картине принимали за музицирующую девушку и композицию называли «Лютнистка». Известно, что из собрания кардинала дель Монте картина перешла к маркизу Джустиниани, из коллекции которого в 1808 году была куплена для Эрмитажа.