Интерес Поленова к театру пробудился под влиянием С. Мамонтова. Театральная деятельность Мамонтова основывалась на идее создания, по его собственным словам, «нового мира истинно прекрасного».
Это создание предполагало претворение действительности в некий условный поэтический мир, построенный на идеалах героизма и красоты. Сама «педагогическая» мысль была близка Поленову, и он с головой окунулся в театральную работу, оформив множество мамонтовских спектаклей.
Особенно удавались ему декорации к постановкам, сказочно преображающим реальность. Так, его оформление пьесы-сказки С. Мамонтова «Алая роза» В. Васнецов назвал «гениальным». Принципы театральной работы мастера прекрасно иллюстрирует эскиз декорации для 1-го действия поставленной в Частной опере оперы К Глюка «Орфей и Эвридика» «Кладбище среди кипарисов» — сее стилизацией природы по модернистским канонам, вскоре превратившимся чуть ли не в правило в театральном искусстве.
Не менее интересен эскиз декорации «Алтарь и стены в готическом стиле», 1899 для оперы П. Чайковского «Орлеанская дева». Логическим развитием такого отношения Поленова к театру стала его деятельность по организации народных театров, пик которой приходится на 1910-е годы.