В следующем, 1901 году Сомов выполнил еще один «портрет эпохи» — гравера и художника Анны Петровны Остроумовой, которая была уже к тому времени членом «Мира искусства», часто общалась с Сомовым в Петербурге и Париже, о чем оставила интересные воспоминания. В «Автобиографических записках» она подробно описывает свою дружбу с Сомовым, его образ жизни, вкусы, любовь к музыке, особенно к Моцарту, чьи произведения он часто играл.
О том, как художник работал над ее портретом, она сообщает: «В зиму 1900-1901 года Константин Андреевич Сомов решил писать мой портрет. Писал он меня очень долго: 73 сеанса, которые продолжались иногда по четыре часа. Я с интересом наблюдала за процессом его работы. Сначала Сомов на холсте в продолжение восьми сеансов делал рисунок, покрывая его акварелью и добиваясь сходства.
После этого приступил к масляной живописи, краски которой сильно разбавлял какими-то жидкостями. Он начал писать лицо небольшими участками, сразу заканчивая их Вот эта способность в продолжение трех месяцев следовать, не отклоняясь, той задаче, которую он вначале поставил себе, когда задумал этот портрет, меня поразила. И лицо менялось, и выражение на нем. Освещение бывало сегодня другое, чем вчера, — ничто его не сбивало с главной, первоначальной задачи. Он не растерял то художественное чувство, с которым начал так давно портрет.
Велик был его художественный темперамент, который дал ему такой заряд, такой подъем, чтобы в продолжение длительной работы так полно и согласованно, по намеченной линии, написать портрет». Анна Петровна отмечает, что она «болтала, смеялась, вертелась», но вышла по-сомовски «мечтательная, грустная фигура». Так же, как в портрете 1896 года, Сомов представил живую и энергичную Анну Карловну Бенуа мечтательной и меланхоличной, так и в портрете А. П.
Остроумовой он показал не жизнерадостную хохотушку, а погруженную в себя, задумчивую, интеллектуальную современницу. Такова была у него интуитивная задача — отразить эпоху в женских образах, создать портрет, характерный для времени, в соответствии со своим восприятием. Колористическая гамма глубокая, темная, варьируется от темно-синего до лилового и розового.