Как и его знаменитый предшественник Гейнсборо, Констебл всегда предпочитал пейзаж портрету. Но так же, как Гейнсборо, он довольно быстро понял, что портретная живопись может стать куда более надежным источником средств к существованию, чем пейзаж. Вплоть до получения наследства художнику приходилось подрабатывать портретами.
Чаще всего ему заказывали поясные портреты — таковы, например, «Портрет Джона Фишера, архидиакона из Беркшира» и «Портрет миссис Мери Фишер, жены Джона Фишера», датированные 1816 годом. Иногда Констебл получал заказы и на групповые портреты. Один из них, «Семейство Бриджес», представлен вверху.
Время от времени художнику приходилось копировать портреты старых мастеров — по просьбе владельцев. Такую работу Констебл, кстати, считал очень полезной для себя, поскольку она давала ему возможность внимательно изучить манеру мастера и что-то перенять для самого себя.
Пренебрежительное отношение художника к жанру портрета поколебалось после того, как он написал портрет своей будущей жены, Марии. Эта картина утешала его в разлуке с любимой женщиной, и Констебл писал ей: «Я никогда прежде не подозревал, какое наслаждение может доставить портрет».