Эта работа, являясь одной из самых известных сельских сцен Гейнсборо, разительно отличается от прочих пейзажей мастера. Обыкновенно он настаивал на том, что «пейзаж не должен быть перегружен историей и лишними фигурами, призванными заполнить собой образовавшиеся пустоты». «Ничто, — считал художник, — не должно отвлекать зрителя от созерцания природы».
В «Телеге с урожаем» Гейнсборо противоречит сам себе. Здесь есть вполне определенный сюжет и достаточное количество фигур. Подобное отступление от собственных правил художник совершил под влиянием полотен старых мастеров. Так, работая над композицией картины, он опирался на композицию рубенсовского «Снятия с креста» .
Направление «общего потока движения» у Гейнсборо изменено, но композиционные заимствования, тем не менее, остаются очевидными. Кроме того, известно, что для «Телеги с урожаем» Гейнсборо делал предварительные эскизы фигур — что тоже для него не слишком характерно.
Кстати, вероятнее всего, деревенских девушек художник писал со своих дочерей. Судьба этой картины в некотором роде замечательна. Уезжая в 1774 году из Бота в Лондон, мастер подарил ее Уолтеру Уилтширу, местному жителю, много раз помогавшему Гейнсборо доставлять его картины заказчикам. Художнику показалось, что «Телега с урожаем» — самый уместный в данном случае подарок на память.