Этот портрет — один из самых знаменитых в истории западноевропейской живописи. Образ, созданный Хальсом, подкупает зрителя своей свежестью и непосредственностью. Видно, что заказчик — состоятельный и пышущий здоровьем человек — старается держаться величаво. Но одновременно он словно забавляется своим положением «портретируемого». Художник очень убедительно передает все оттенки настроения мужчины. «Смеющимся», кстати, кавалера назвали только в конце XIX века. Вероятнее всего, это — офицер. Мы можем понять это по ленте на плече и шпаге у пояса. Кроме того, нетрудно предположить, что офицер пользуется успехом у дам или, по крайней мере, всеми силами стремится к этому. Лихо заломленная шляпа, подкрученные усы, щеголеватые кружевные манжеты выдают в нем самого настоящего дамского угодника. Это — один из самых «мажорных» портретов Хальса. Он написал его в счастливый период своей жизни, когда известность и большое количество заказов позволяли ему существовать безбедно. О человеке, изображенном на портрете, мы не знаем почти ничего.
Кроме того, пожалуй, что ему двадцать шесть лет и что он — офицер. Дальше нам остается лишь строить предположения. Первое предположение напрашивается само собой. Зная, что Хальс был близок к стрелковым обществам города Харлема, а в 1624 году состоял мушкетером роты св. Георгия, мы не слишком погрешим против истины, если скажем, что «кавалер», скорее всего, был одним из соратников Хальса. Вполне возможно, что он не относился именно к роте св. Георгия, а являлся членом, скажем, стрелковой роты св. Адриана. Но для нас большой разницы в этом нет. Нужно отметить, что в стрелковые роты принимали только обеспеченных граждан или же тех, кого рекомендовал какой-либо влиятельный член роты.
Роскошный костюм офицера недвусмысленно намекает нам на его социальное положение. Вероятно, этот молодой человек принадлежал к одной из состоятельных и уважаемых в городе семей. И здесь уместно вспомнить, что богатейшими людьми в Харлеме были владельцы ткацких мануфактур и пивоварен. Масштаб изготовления и потребления пива в Голландии был в XVII веке таков, что учитель Хальса Карел ван Мандер называл алкоголизм «повальной болезнью голландцев». К 1618 году в городском совете Харлема 42 из 54 мест принадлежало владельцам пивоварен. А Питер Якобе Оликан, владевший двумя крупнейшими городскими пивоварнями, пять раз переизбирался на пост бургомистра.
В пользу «пивоваренной» версии происхождения «кавалера» говорит и то, что пивовары были непременными членами стрелковых обществ и числились среди постоянных заказчиков Хальса. Например, четыре самые большие картины, написанные художником в 1627-39 годах, заказали ему именно они. Рукав «Улыбающегося кавалера» написан Хальсом с большим мастерством. Художник добился здесь поразительных контрастов — горячие желтые, золотистые и красные элементы вышивки выпукло выступают на фоне темной ткани камзола. Белое кружево широкой манжеты Хальс воспроизводит так скрупулезно, что зритель не только видит, но и почти осязает каждую деталь узора. Нет никакого сомнения, что такие кружева могли делать лишь самые искусные мастерицы, и стоили они, вероятно, целое состояние. Щеголь-офицер с удовольствием выставляет напоказ свой экстравагантный костюм, даже несколько тщеславится им. Харлемские мануфактуры производили богатые ткани в избытке. Камзолы из такой ткани во времена Хальса любили украшать эмблематической вышивкой, свидетельствующей, например, о том, что сердце обладателя этого камзола принадлежит той или иной даме.
С уверенностью можно сказать, что Хальс был знаком с популярной в ту эпоху книгой Аликати «Эмблематика», в которой обвитый змеями жезл бога Меркурия обозначал латинский девиз «Virturi fortuna comes» . Именно эмблему Меркурия художник изобразил между прорезями рукава кавалера. Внимательно разглядывая рукав, мы можем выделить два основных типа мазка. Так, широкая оранжево-золотая полоса на обшлаге рукава написана широкой кистью, энергичными мазками. Вышивка, напротив, написана тонкой кистью, и здесь художник очень тщательно выписывал буквально каждый стежок.