Картина была написана Пабло Пикассо в самом начале его «голубого периода». Она соединила в себе две излюбленные темы художников тех времен — сцены в кафе и циркачи.
Работа эта интересна тем, что здесь будущий всемирно признанный художник находится еще в начале своего творческого пути. Обосновавшись в Париже, молодой Пикассо находится в поисках своего стиля, и вскоре его находит. «Арлекин и его подружка» ярко демонстрируют начало «голубого периода» — хоть голубого здесь еще немного и нет тех щемящих сюжетов, четко намечен путь и манера письма.
Арлекины и прочие циркачи прельщали художников своей свободной жизнью и попранием многих устоев, но у Пикассо мы видим другую сторону этих героев — ту, которая находится вне представлений и зрительских аплодисментов.
Настроение картины депрессивное — два героя склонились над бокалами, и, поддерживая подбородки руками, смотрят невидящими глазами по сторонам. Хотя сидят они близко, тесно прижавшись друг к другу, между ними пропасть и отчужденность. Пикассо ясно дает понять, что между этими людьми есть близкая связь, но каждый переносит тяжкое бремя безденежья и неустроенности в одиночку.
Бледный светло-голубой оттенок делают лица почти героев бескровными, что особенно контрастирует с их яркими нарядами. Особая безысходность читается в глазах и лице подружки арлекина — усталый взгляд и вытянутые в нитку губы говорят об усталости и печали.
Испытывающий острую нужду, Пикассо очень хотел продать эту картину, но работы никому не известного двадцатилетнего испанского художника не привлекали покупателей, хоть и стиль его был весьма необычен и самобытен. Через несколько лет, когда мастер уже обрел популярность, это полотно приобрел русский коллекционер Морозов и привез в Россию, чтобы пополнить свою богатую частную коллекцию. В 1919 году коллекция Морозова была национализирована и подлинники Пикассо теперь можно увидеть в Музее им. А. С. Пушкина.