В наследии Тропинина самые разнообразные портреты: интимные и репрезентативные, однофигурные и групповые, крестьянские и купеческие, детские, костюмированные… Одним из типов портрета, особенно полюбившимся современникам художника и прошедшим сквозь все творчество Тропинина был образ гитариста.
Начало этим жанровым картинам положил «Гитарист в косоворотке. Портрет Моркова» . В это время гитара стала пользоваться необычайной популярностью. Она звучала и в трактирах, и в великосветских салонах. К образу гитариста, повторяя и варьируя его, художник возвращался на протяжении всего творчества.
Неизвестна датировка представленного портрета. Но 1839 годом датирован портрет Моркова, где он изображен играющим на гитаре в халате, надетом на белоснежную рубаху с глубоким вырезом и распахнутым воротом. Известны два тропининских изображения гитаристов, относящиеся к рубежу 1830-1840-х годов.
В 1830-х годах написан «Портрет П. М. Васильева, бухгалтера московского Малого театра», прекрасного музыканта, на котором он представлен с гитарой. Об одежде в тропининских портретах следует сказать особо. Написав ряд так называемых портретов в халатах, Тропинин через достоверную бытовую деталь показал характер московской жизни, ее размеренность, неспешность; и вместе с тем эта деталь становится олицетворением свободного образа мыслей тех, кого запечатлел художник.