Картину «Мадонна с Младенцем и восемью ангелами» известна также как «Рачинское тондо» по названию частной коллекции, в которой она ранее находилась, до того, как в конце XIX века ее приобрела Берлинская галерея.
На картине симметрично скомпонованы фигуры практически в натуральную величину; приглушенные краски придают картине особую прелесть. В центре восседает Богородица, держащая в руках Младенца, который взирает на зрителя.
Молодую Мать окружают восемь ангелов в образе бескрылых юношей с лилиями — символом чистоты — в руках. Тесная группа ангелов справа от Марии поют по книге антифонов, в то время как группа слева терпеливо ожидает своей очереди.
Датировка этой картины затруднительна по причине участия в ее создании учеников художника. По-видимому, именно об этой картине пишет Вазари:
«В церкви Сан Франческо, что за воротами Сан Миньято, есть тондо с Мадонной и несколькими ангелами в человеческий рост, выполненное рукой Сандро и почитавшееся произведением прекраснейшим. Был Сандро человеком весьма приятным и нередко любил подшутить над своими учениками и друзьями. Так, рассказывают, что, когда один из его учеников по имени Бьяджо выполнил для продажи тондо, точь-в-точь похожее на вышеназванное, Сандро продал его за шесть флоринов золотом одному горожанину и затем, разыскав Бьяджо, сказал ему: «Ну, я, наконец, продал эту твою картину; однако нужно ее сегодня вечером прибить повыше, тогда она будет выглядеть лучше, а завтра утром зайди на дом к этому самому горожанину и приведи его сюда, чтобы он увидел ее при хорошем освещении на своем месте, а там и денежки подсчитаешь». «О, как вы это хорошо устроили, учитель», — воскликнул Бьяджо, отправился в мастерскую, повесил тондо как можно выше и ушел. А в это время Сандро и Якопо, другой его ученик, вырезали из бумаги восемь капюшонов, какие носят горожане, и белым воском прилепили их на головах восьми ангелов, окружавших на названном тондо Мадонну.
Наступило утро, и тут как тут появился Бьяджо с горожанином, купившим картину и знавшим о шутке. И вот, когда вошли они в мастерскую, Бьяджо посмотрел вверх и увидел, как его Мадонна, в окружении не ангелов, а флорентийской Синьории, восседает среди этих самых капюшонов; он чуть не закричал и хотел уже просить у покупателя прощения, но, видя, что тот молчит и даже хвалит картину, замолчал. В конце концов Бьяджо ушел вместе с горожанином и у того на дому получил за картину шесть флоринов, в соответствии с тем, как тот сторговался с его учителем, когда же он возвратился в мастерскую, Сандро и Якопо как раз только что сняли бумажные капюшоны, и он увидел, что его ангелы — ангелы, а не горожане в капюшонах, и так был поражен, что не знал, что и сказать.
Обратившись наконец к Сандро, он промолвил: «Учитель мой, я прямо и не знаю, сон это или явь. У этих ангелов, когда я сюда пришел, были на головах красные капюшоны, а теперь их нет, так что же это значит?» — «Ты не в себе, Бьяджо, — ответил Сандро, — это деньги свели тебя с ума. Если бы это было так, неужели ты думаешь, что горожанин купил бы картину?» — «И правда, — согласился Бьяджо, — ведь он мне ничего не сказал. И все же мне это чудным показалось». А тут и все остальные подмастерья его обступили и наговорили столько, что он решил, что все они спятили с ума».