В Академии Кипренского характеризовали как «одного из лучших рисовальщиков натурного класса». «Звание» превосходного рисовальщика художник пронес через всю свою жизнь — за пять лет до смерти, в 1831 году, его избрали членом-корреспондентом неаполитанской Академии художеств именно по классу рисунка.
Рисовал Кипренский с самого детства — скорее всего, его детские графические опыты и навели бригадира Дьяконова на мысль отдать мальчика в петербургскую Академию. Рисовал городские и сельские пейзажи, людей, аллегории, наброски к картинам.
О том, как Кипренский относился к рисунку, говорит тот факт, что он не однажды представлял в Академию рисунки в качестве отчетов о проделанной работе — до него такое не было заведено среди художников. Кипренский утверждал равную ценность живописного и рисованного портретов, убедив современников в великой ценности последнего и серьезно развив саму его технику. Рисованные портреты художника — такие, как «Портрет актрисы Е. С. Семеновой» и «Портрет сестры «, 1807 , — приобрели большую известность.
Рисованный портрет для Кипренского стал своеобразной формой общения. Так, посетив в 1823 году в Мариенбаде великого Гете, Кипренский оставил там не запись беседы с ним, а два карандашных портрета поэта. Гете, кстати, заметил в одном из писем об этом эпизоде: «Я позировал несколько часов русскому живописцу, хорошо мыслящему и искусно работающему…»