Примерно три четверти творческого наследия Гольбейна составляют портреты. После своего переезда в Англию в 1532 году художник вообще крайне редко работал в иных жанрах, почти исключительно перейдя на создание портретов. Чаще ему позировали мужчины — примерами этого рода работ являются «Портрет Боса ван Стенвийка» и «Портрет лорда Кромвеля» .
Разумеется, были у Гольбейна и женские портреты — например, «Леди с белкой и скворцом», ок. 1526-28. Нередко Голъбейн дополнял портреты элементами натюрморта, подчеркивающими особенности характера модели. Впрочем, его манера со временем претерпевала определенную эволюцию. Многие английские полотна художника, напротив, демонстрируют его приверженность к однотонному фону, который «оживлен» лишь надписью, сообщающей зрителю возраст героя картины.