К последнему «печальному» периоду жизненного и творческого пути знаменитого мастера относится «Портрет князя Федора Александровича Голицина». Портрет доносит до нас облик молодого аристократа, сына русского посланника в Риме А. М. Голицина. Изображенная по пояс фигура молодого человека выделяется на фоне драпировки, открывающей слева характерно итальянский пейзаж: часть береговой гряды с темнеющей над морем башней маяка, домом под красной крышей, изогнувшимся деревом с раскидистой зеленой кроной.
Крупный формат холста, строгая вертикаль фигуры, напряженный контраст больших цветовых пятен сразу же рождает впечатление торжественности и репрезентативности. Однако трактовка образа лишена парадной холодности. Молодое, бледное лицо в обрамлении черных кудрей очень выразительно. Приподнятые брови, устремленный в пространство взгляд широко раскрытых глаз, мечтательная улыбка, чуть тронувшая губы, вносят в портрет романтически взволнованную ноту, которая характерна для лучших произведений художника. Если чуть отойти от картины, то кажется, что легкая улыбка приобретает выражение горделивого довольства и юного щегольства, что отчасти отвечало натуре князя Федора в юности.
Но романтизм образа подчеркивается пейзажным фоном: густая сумрачность неба с клубящимися серыми тучами и светящаяся зеленая полоска моря — это приближение бури, затишье перед грозой. Федор Голицин впоследствии добровольно порвал с Россией, перешел из православия в католичество. «… В русских я камнем не брошу, — замечал Герцен, — они могут с отчаяния идти в католицизм, пока в России не начнется новая эпоха». За отказ вернуться на родину он был заочно лишен всех прав состояния, приговорен к ссылке в каторжные работы. «В 1847 году в Риме, — сообщает мемуарист, — под влиянием идей о свободе и возрождении Италии он вступил в ряды милиции, принимал участие в сражениях против австрийцев». 25 июня 1848 года он скончался в Болонье. Он погиб в бою, но по свидетельству современников воспринятая как «громадная потеря» смерть Федора Голицина была героической.
Его чествовали как национального героя. В Риме о нем служили панихиду, а похороны получили «характер какого-то триумфа». Остается только удивляться, что за пятнадцать лет до этого жизненного финала, изображая мечтательно — тихого молодого человека, Кипренский сумел сжать, сконцентрировать еще не раскрывшиеся черты натуры, дать нам ощущение духовных потенций своего героя.