В 1795 году, когда был создан портрет Г. Р. Державина, В. Л. Боровиковский приобрел широкую известность: Академия художеств присвоила ему звание академика. В этот период молодой художник сблизился с литературно-художественным кружком Н. А. Львова, в доме которого он жил многие годы. К петербургскому интеллектуальному кружку примыкали, кроме самого Державина, поэты В. В. Капнист и И. И. Хемницер, композитор Е. И. Фомин, писатель и музыкант Ф. П. Львов, архитектор П. С. Филиппов, а признанный к этому времени и пользовавшийся известностью художник Д. Г. Левицкий.
Общение с образованнейшими деятелями отечественной культуры оказало значительное влияние на формирование общих взглядов и вкусов бывшего иконописца из Миргорода. Идеи Руссо, активно обсуждавшиеся в кружке, способствовали развитию сентименталистских настроений в творчестве художника. Портрет Г. Д. Державина не случаен в творчестве живописца. Он запечатлел человека, которого хорошо знал и мнением которого дорожил. Картина представляет собой традиционный парадный портрет. Нам явлен образ сенатора, члена Российской академии, государственного мужа, о чем говорят его мундир и награды. Но вместе с тем здесь представлен и прославленный поэт, увлеченный творчеством, просветительскими идеалами и общественной жизнью.
Об этом свидетельствуют письменный стол, заваленный рукописями; роскошный чернильный прибор, тщательно выписанный; полки с многочисленными книгами на заднем плане. И композиция, и цветовая насыщенность колорита вполне в духе XVIII века. Образ Г. Р. Державина похож и узнаваем. Однако в этом раннем портрете, увлекшись общими живописными стереотипами, художник оставил вне поля своего видения внутренний мир поэта. Через 16 лет В. Л. Боровиковский напишет другой портрет Г. Р. Державина — не столь претенциозный и более проникновенный.
Александр Бенуа дал противоречивую, но достаточно проницательную характеристику портретной манеры В. Л. Боровиковского: «Если сравнивать живопись Боровиковского с современной ему иностранной, то можно найти лишь у англичан что-либо равное ей по прелести; мало того: придется отдать предпочтение русскому мастеру, что касается чисто технического совершенства, перед такими художниками, как Рессель и даже Гейнсборо. Но он, подобно Левицкому, уступал последнему именно в разгадке, в одухотворении изображенных лиц или всей своей эпохи. В этом отношении Боровиковский уступал и Левицкому. У того хоть и редко, но сквозит отношение его к тем, кого он изображает, а когда это не сквозит, то по крайней мере отражается, как в хорошем зеркале, то душевное, что явно отпечаталось на лицах тех, кого он писал; Боровиковский же пренебрегал внимательным изучением и этой поверхности, а накладывал на все самим им изготовленную маску.
Вся масса его портретов представляется какой-то семьей сладострастников и сладострастниц, обжор, ленивцев, что, правда, до некоторой степени, но с очень грубым и плоским пониманием рисует его эпоху» .