Портрету Пушкина, бесспорно, принадлежит одно из первых мест и в иконографии поэта, и в творчестве Тропинина. В конце 1826 года С. А. Соболевский, близкий друг Пушкина, обратился к Тропинину с предложением написать портрет поэта. «Соболевский был недоволен приглаженными и припомаженными портретами Пушкина, какие тогда появились, Ему хотелось сохранить изображение поэта, как он есть, как он бывал чаще, и он просил Тропинина, одного из лучших тогдашних портретистов Москвы, если только не России, нарисовать ему Пушкина в домашнем халате, растрепанного, с заветным перстнем на пальце», — рассказывает, со слов самого Тропинина, один из современных ему мемуаристов. Таким, по-видимому, и был первоначальный замысел портрета.
Дело художника сводилось лишь к тому, чтобы запечатлеть облик Пушкина со всей возможной точностью и правдивостью, не задаваясь сложными задачами психологического анализа и раскрытия внутреннего образа. В эскизе, написанном непосредственно с натуры, Тропинин ближе всего подошел к осуществлению пожеланий Соболевского. Он дал непритязательное, но, несомненно, вполне точное и похожее изображение Пушкина — «в домашнем халате и растрепанного», как просил Соболевский. Но в самом облике поэта было нечто, настолько отличавшее его от рядовых москвичей, обычных моделей Тропинина, что решение образа не смогло войти в уже устоявшуюся, привычную тропининскую систему.
Работая над портретом, Тропинин, в сущности, очень далеко отошел от своего первоначального замысла. Это не значит, конечно, что он отошел в от правдивого воспроизведения натуры. Нет сомнений, что Пушкин позировал не только для эскиза, но и для портрета, и воссоздание живого облика поэта по прежнему оставалось главной задачей Тропинина.
Сходства в портрете не меньше, чем в эскизе, но само понимание образа стало иным. От первоначального замысла остались только внешние атрибуты «домашности» — халат, расстегнутый воротник рубашки, растрепанные волосы, но всем этим подробностям придан совершенно новый смысл: они воспринимаются не как свидетельство интимной непринужденности позирующего,. а, скорее, как признак того «поэтического беспорядка», с каким романтическое искусство так часто связывало представление о вдохновении.
Тропинин написал не «частного человека Пушкина», о чем просил его Соболевский, а вдохновенного поэта, уловив в его облике выражение глубокой внутренней значительности и творческой напряженности. Пушкин изображен сидящим, в естественной и непринужденной позе. Правая рука, на которой видны два перстня, положена на столик с раскрытой книгой. Кроме этой книги, в портрете нет никаких аксессуаров, связанных с литературной профессией Пушкина. Он одет в просторный домашний халат с синими отворотами, а шея повязана длинным голубым шарфом. Фон и одежда объединены общим золотисто-коричневым тоном, на котором особенно выделяется лицо, оттененное белизной отворота рубашки, — самое интенсивное красочное пятно в картине является одновременно и ее композиционным центром.
Художник не стремился «приукрасить» лицо Пушкина и смягчить неправильность его черт; но, добросовестно следуя натуре, он сумел воссоздать и запечатлеть его высокую одухотворенность. Современники единодушно признали в тропининском портрете безукоризненное сходство с Пушкиным. Правда, один из критиков отмечал, что художнику не удалось передать быстрый взгляд поэта. Но этот упрек вряд ли справедлив: именно во взгляде Пушкина, напряженном и пристальном, с наибольшей силой выражено содержание портретной характеристики.
В широко раскрытых голубых глазах поэта светится подлинное вдохновение. В соответствии с романтическим замыслом Тропинин стремился придать его взору то выражение, которое он принимал в минуты творчества. В сравнении с известным портретом Пушкина работы Кипренского тропининский портрет кажется более скромным и, пожалуй, интимным, но не уступает ему ни по выразительности, ни по живописной силе.