У портрета Василия Андреевича Жуковского, кисти К. Брюллова, совершенно особая судьба: сумма, вырученная от его продажи, пошла на выкуп Т. Г. Шевченко из крепостных. Вспоминая об этом, Шевченко писал в своей биографии: «Жуковский, предварительно узнавши цену от помещика, просил К. П. Брюллова написать его, В. А. Жуковского, портрет с целью разыграть его в лотерею… Великий Брюллов охотно согласился. Портрет написан. В. А. Жуковский с помощью графа М. Ю. Виельгорского устроил лотерею в 2500 рублей ассигнациями, и этою ценою была куплена моя свобода…»
Портрет Жуковского был написан в петербургской квартире Брюллова, создавшей, по контрасту с его большой мастерской, уютную, почти семейную обстановку. Со свойственной ему аккуратностью, Жуковский приходил для позирования в назначенное художником время. Нередко Брюллов посылал к поэту своих учеников с приглашением на сеанс. Одну из таких неудачно исполненных миссий шутливо описал Мокрицкий.
«Поутру,- писал он,-…пошел я к Жуковскому и передал ему приглашение Брюллова — вместо завтра, я пригласил его сегодня к трем часам. Досталось же мне от Брюллова; ментор мой в красных штанах взьелся на меня так, что я думал побьет «. Работать над портретом поэта Брюллову пришлось с перерывами, так как Жуковский должен был сопровождать наследника в его путешествии по России.
Образ поэта-романтика проникнут тихой сосредоточенностью и умиротворением. Наклонив слегка голову к плечу и сложив на коленях руки, Жуковский присел к столу с книгами, спокойно и сердечно внимая собеседнику. Гармоничны и плавны линии, очерчивающие голову и фигуру. Глубок и мягок красновато-коричневый колорит, соответствующий общему облику поэта.
Современники считали этот портрет Жуковского одним из лучших «как по сходству, так и по выражению характера целого». Облик поэта полон тихого лиризма, серьезности и доброты. Сдержанность исполнительской манеры, отсутствие какой-либо внешней аффектации характеризуют это замечательное произведение.