Датируемая 1490-1500 годами картина «Смерть и скупец», принадлежащая кисти зрелого Босха, является, по всей видимости, частью более крупного произведения. Об этом можно судить на основании узкого формата и резкой перспективы. С другой стороны, существует законченный натурный рисунок, возможно, специально сделанный для этой сцены. Не исключено, что у Босха был замысел самостоятельного морализирующего произведения. Композиция картины служит своеобразной иллюстрацией к популярной в XV в. богословской книге «Ars moriendi» , многократно переиздававшейся в Нидерландах и Германии.
В этом маленьком «руководстве» описываются искушения, которыми одолевает умирающего легион бесов, собирающийся у смертного одра, и то, как его ангел-хранитель всякий раз дарует ему утешение и силы противостоять им. В книге победу одерживает ангел — торжествуя, он-то и возносит душу на Небеса, тогда как дьявольская рать в бессильной злобе завывает внизу. На картине Босха исход этой битвы еще далеко не предрешен.
На картине изображена узкая и высокая спальня, в открытую дверь которой уже заглядывает Смерть. Она медлит, нацелив стрелу и готовая поразить скупца, ожидая его решения. поддаться бесу и провалиться в ад или последовать за ангелом в рай. Действие происходит постепенно, снизу вверх. На первом плане оружие и доспехи намекают на власть и силу как первоначальный источник достатка. Со временем богатство нарастает посредством ростовщичества, и им овладевают крысы и саламандры.
Другой бес с едва обозначенными крыльями облокотился на барьер с переброшенной через него красной мантией и прислоненным к нему рыцарским мечом — то и другое должно указывать на власть и высокое положение, которые также теряет человек, уходя в мир иной.
Ближе к зрителю изображен этот же скупец при жизни, складывающий монеты в мешок, который держит тот самый бес, заманивающий скупца на смертном одре в ад. Здесь угадывается аллегория на тщетность скупости. Не тратя деньги на благо, а складывая их в сундук, скупец всю жизнь копит для черта, а не для себя, и черт этими деньгами утащит его в ад.
В руке у богача — четки, на поясе висит ключ от сундука. Последняя сцена — скупой стоит перед выбором: остаться при деньгах, взять мешок с монетами, которые ему протягивает Алчность с жабьим лицом, или послушаться ангела-хранителя и обратить свой взор к распятию и Богу.
За человеком внимательно следит Дьявол, свисающий с высокого полога его кровати, а тощая Смерть в дверном проеме ждет решения богача — от нее ему уже в любом случае не укрыться.
Крылатый карлик на первом плане у барьера — своеобразная подпись Босха. Возможно, это автопортрет мастера, который с улыбкой размышляет о богатстве и смерти.