По заказу церковных властей Флоренции Леонардо да Винчи начал небольшую картину «Святой Иероним», ныне хранящейся в Ватиканской пинакотеке. Картина «Святой Иероним» написана художником на рубеже 80-х годов 15-го века. Размер картины 103 x 75 см, дерево, масло.
Эта картина художника, изображающая святого, который в покаянии наносит себе удары камнем, осталась незаконченной. Художника Леонардо да Винчи интересовала здесь в первую очередь передача глубокого драматического чувства и правдивое изображение человеческой фигуры в сложном пространственном развороте. Около 1482 года Леонардо выехал из Флоренции в Милан, где поступил на службу к правителю Миланского герцогства Лодовико Моро.
Примечательно, что, предлагая Моро свои услуги, Леонардо да Винчи рекомендовался в первую очередь как военный инженер, затем как зодчий и специалист в области гидротехнических работ и только в последнюю очередь как живописец и скульптор. Сам отъезд художника из Флоренции был связан, видимо, с тем, что в столице Тосканы Леонардо да Винчи не мог найти применения своим силам ни в осуществлении своих инженерных замыслов, ни как художник.