Литовский еврей Жак Липшиц переехал в Париж в 1909 году. Там он стал одним из ведущих скульпторов-авангардистов. В частности, он первым распространил на скульптуру кубизм, придуманный Пикассо и Браком. Этот портрет Липшиц заказал Модильяни к своей свадьбе, состоявшейся в 1916 году.
К этому времени Липшиц уже твердо стоял на ногах и не упустил возможности помочь нищему другу. Договорившись о почасовой оплате, он надеялся позировать художнику как можно дольше, но эти его расчеты не оправдались. Скульптор вспоминал, что Модильяни «сделал массу предварительных набросков, один за другим, работая с огромной скоростью и невероятной точностью.
Наконец, он нашел нужную ему позу, навеянную нашей свадебной фотографией». На следующий день Модильяни уже писал портрет, «отрываясь только затем, чтобы хлебнуть из стоявшей рядом с ним бутылки.
Время от времени он поднимал голову и критически осматривал нас и свою картину. К концу дня он сказал: «Готово»». Липшиц предложил художнику продолжить работу на следующий день, но тот ответил: «Если вы хотите, чтобы я испортил портрет, тогда давайте продолжим», — и решительно отказался от еще одного сеанса.