Пабло Пикассо, безусловно, один из величайших художников 20-го века. Известности и популярности мастеру придает не только антивоенная позиция, выраженная в его произведениях, но и создание стиля «кубизм». Обе этих вещи находят отражение в «Плачущей женщине», известном портрете Пикассо, выполненном в стиле аналитического кубизма, однако с большим реализмом, относительно других работ.
Холст остается знаковым для испанской живописи и в наши дни, представляя собой развитие антивоенной темы, зарожденной в Гернике. Последняя создавалась как ответ террору и бомбардировкам гражданских лиц во время испанской гражданской войны. После ее завершения Пикассо провел много времени, изображая плачущих женщин, которые основывались на одной из фигур появившихся в Гернике. Версия, ныне хранящаяся в британской галерее Тейт, является последней и наиболее сложной работой серии.
Моделью для всей серии плачущих женщин была потрясающе привлекательная девушка и профессиональный фотограф — Дора Маар, которая также была одним из ведущих Сюрреалистов 1930-х годов. После встречи с Пикассо в Париже, она стала его любовницей, музой, единомышленником и сыграла важную роль в расширении и формирование политического сознания художника. Кроме герники, ей посвящены другие портреты, в том числе «Дора Маар с кошкой», проданной в 2006 году за 95 миллионов долларов.
«Плачущая женщина» с носовым платком изображает универсальный образ страдания, созданный в стиле раннего аналитического кубизма, характеризующегося использованием угловатых и перекрывающих фрагментов, будто портрет писался одновременно с нескольких ракурсов. Для того, чтобы подчеркнуть плоский характер работы, Пикассо не делает никаких попыток для создания глубины изображения, не применяя линейной перспективы, светотени и других методов моделирования.