Изображая знаменитую американскую писательницу Гертруду Стайн, Пикассо оказался на подходе к очередному новому периоду в своем творчестве и целому направлению в живописи. «Я изображаю мир не таким, каким его вижу, а таким, каким его мыслю», — говорил художник.
Портрет Стайн он, ища в образе своей модели одному ему тогда ведомое, переписывал несчетное количество раз и прекратил эту работу, заявив в конце концов писательнице: «Я перестаю вас видеть, когда смотрю на вас».
В результате этого «невидения», то есть обращения не столько к реальному облику изображаемого человека, сколько к своему мысленному взору, Пикассо создал интересный образ: он на глазах у зрителя сам собой начинает раскладываться на отдельные части, образующие, в свою очередь, сложную объемную композицию. Все это предвещало кубизм, новое направление в живописи, в котором художник начнет работать некоторое время спустя.
Пикассо отвлекся от внешности портретируемой. Писательница заявила, увидев готовый портрет, что она не похожа на себя. Но художник точно передал ее сильный, цельный характер. Лицо изображенной напоминает лица античных статуй, с такими же, как у них, почти пустыми глазницами, из-за которых Стайн кажется смотрящей изнутри себя, всевидящей.