Среди амбициозных и капризных клиентов Серов редким исключением являлось семейство Юсуповых. В письмах Серов неизменно отмечает чуткость, любезность князей и княгини. В 1900-1903 годах Серов пишет их портреты, которые сразу были высоко оценены современниками. Среди этих портретов многие считали лучшим портрет младшего члена семьи — графа Феликса Сумарокова-Эльстона, унаследовавшего после гибели на дуэли старшего брата и смерти отца титул князя Юсупова.
Серов настоял, чтобы юноша позировал со своим любимым бульдогом, которого художник называл «своей лучшей моделью». Безусловно, художника интриговало сопоставление холодно красивого, как бы лишенного способности к «экспрессиям» лица Юсупова и страшной, но чрезвычайно выразительной морды бульдога, который написан так, словно он-то и является главным героем портрета, тогда как сам князь — лишь красивый фон.
В портрете представлена «оболочка», внешность, не допускающая во внутреннюю жизнь: Серов увидел и засвидетельствовал, что Юсупов «носит» свою внешность как маску, навсегда застывшую в холодной красивости, маску, скрывающую нечто, в чем один из мемуаристов усматривал увлечение «образами Порока и Смерти». Характеристика модели в портрете Юсупова, точнее, принципиальное отсутствие этой характеристики, редкое у Серова, сближает этот портрет с работами другого знаменитого портретиста, Константина Сомова, чья известность в 1900-е годы едва ли не превосходила славу Серова.