А вот еще один шедевр Боровиковского — портрет Скобеевой. Дочь кронштадского матроса, она еще девочкой попала в дом Д. П. Трощинского, который воспитал ее как дворянку и сделал своей любовницей. Уезжая на ревизию в Сибирь, Трощинский отправил молодую женщину в свое смоленское имение, подальше от соблазнов светской жизни. Вряд ли он мог предположить, что там его возлюбленная познакомится с местным помещиком Скобеевым и выйдет за него замуж, приобретя тем самым права дворянства. Работая над этим портретом. Боровиковский повторил некоторые приемы, найденные ранее.
Поза женщины. ее белое платье, жемчужный браслет, яблоко в руке — все это как бы «скопировано» с портрета Арсеньевой. Однако такая одинаковость остается почти незаметной: столь различны образы. Вместо веселой, легкомысленной Арсеньевой перед нами энергичная женщина с крупными чертами лица, густыми черными бровями, строгим и решительным взглядом. Ощущается ее внутренняя собранность, незаурядный характер, ясная, целенаправленная воля.