Интересно, что Мемлинг, судя по документам, никогда не играл заметной роли в гильдии и не занимал никакого административного поста. Действительно, в отличие от Петруса Кристуса Мемлинг не стремился к получению высокого статуса.
Единственной общественной организацией, заказывавшей ему картины, был госпиталь Святого Иоанна в Брюгге. Там находятся четыре его произведения, созданные по заказу монахов монастыря при госпитале. Такое встречалось нечасто, и впоследствии возникло много мифов об особых отношениях Мемлинга и этого заведения. В тот период времени Мемлинг и Хуго ван дер Гус были признаны при жизни величайшими художниками Нидерландов. Это были последние годы «золотого века» для Брюгге, где все еще наблюдалось относительное процветание, несмотря на начало общего экономического упадка в стране из-за постоянных войн Карла Смелого.
Спокойствие — по крайней мере в пределах городских стен — напоминало затишье перед бурей. Синий небосвод над парками с неподвижными деревьями, на которых не шевелится ни один листок, и прозрачные отражения в море Апокалипсиса — символическое изображение Мемлингом этой политической атмосферы. Госпиталь Святого Иоанна являлся старейшим крупным учреждением для больных, нуждающихся и путешественников. Упоминания о нем встречаются еще в источниках конца XII века; поддерживаемый городскими властями в рамках программы борьбы с нищетой и социальными волнениями, он развился до масштабов известного сегодня комплекса. В 1459 году заведение получило статус монастыря. Управляли двумя общинами настоятель, настоятельница и их казначеи.
Когда в 1473-1474 годах в госпитальной церкви была сооружена новая апсида для хоров, именно эти четыре человека заказали Мемлингу большой триптих для украшения главного алтаря. Произведение все еще сохраняет первоначальную раму, в которой оно было установлено на алтарь. Долгое время известное под названием Мистическое обручение Святой Екатерины из-за символического жеста Христа, надевающего обручальное кольцо на палец святой, это произведение однозначно посвящено Деве Марии и святым-покровителям учреждения — Иоанну Крестителю и Иоанну Богослову. Это самый крупный из грандиозных триптихов Мемлинга наряду со Страшным Судом и Страстями Господними из Любека.
С точки зрения хронологии эти произведения равномерно распределяются на протяжении его карьеры и, таким образом, служат вехами его творчества. Алтарь двух Иоаннов датируется 1479 годом и таким образом оказывается посередине между двумя вышеупомянутыми произведениями. На центральной части изображено Святое Собеседование — собрание святых вокруг Девы Марии. Она восседает на троне; два парящих ангела в темно-синих одеждах возлагают на нее корону Царицы небесной. По правую руку Марии преклоняет колена Святая Екатерина — участница мистического обручения, узнаваемая также по орудиям своей пытки — мечу и колесу. По ее левую руку — Святая Варвара, атрибутом которой считается церковь из белого камня. Едва видимая сквозь ажурную каменную работу гостия содержится в стеклянном цилиндре на золотом полумесяце. Хотя гостия — также символ Святой Варвары, ее можно рассматривать и как намек на мессу-символизм, который встречается на всем пространстве картины.
Фигуры двух Святых Иоаннов, стоящих за женщинами по обеим сторонам от Девы Марии, персонифицируют аспекты Евхаристии. Иоанн Креститель указывает рукой на истинного Агнца — Христа, который, будучи новым Адамом, держит в руке яблоко. Иоанн Богослов благословляет свой кубок с ядом словно священник, благословляющий кубок с вином во время мессы. С точки зрения сакрального смысла этого собрания, книга, которую ангел предлагает Деве Марии, и звуки, издаваемые играющим на органе ангелом с другой стороны, имеют одинаковое значение. Мария выступает в роли божественного алтаря.
Композиция группы совершенна в своей симметрии, как и архитектура на заднем плане. Нет сомнения, что Мемлинг взял за образец архитектурное обрамление из Мадонны каноника ван дер Пале ван Эйка, изменив ее для придания пространству большей открытости и создания легкого сооружения с устремленной вверх колоннадой. Узкие вертикальные проемы между колоннами открывают простирающийся вдаль пейзаж с развалинами и зданиями, где в миниатюре изображены сцены из житий обоих Святых Иоаннов. Каждая створка изображает один такой эпизод крупным планом.