Портрет Н. В. Гоголя — один из немногих портретов, написанных Ивановым. Художник долго присматривался к облику этого высоко чтимого им человека. В том же году, когда был написан портрет, Иванов присутствовал при чтении Гоголем его комедии «Ревизор», которое происходило в доме княгини Зинаиды Волконской в Риме.
Художник делился с отцом своими впечатлениями: «С некоторыми русскими приезжими я знаком. И в особенности с лучшим нашим литератором, с Н. В. Гоголем. Это человек необыкновенный, имеющий светлый и высокий ум и верный взгляд на искусство… Как поэт, он понимает глубоко, чувства человеческие он изучил и наблюдал их. Словом, человек самый интереснейший, какой только может представиться для знакомства».
Художник без труда улавливает портретное сходство — характерный длинный тонкий нос Гоголя — предмет насмешек самого писателя, его прямые волосы. Ивановский Гоголь благодушен, спокоен, задумчив. В этом застенчивом человеке трудно представить гениального сатирика, творца «Ревизора» и «Мертвых душ». Розовый полосатый халат, в котором изображен писатель, лишь добавляет его образу простоты и тихой интимности.
Сам Гоголь был не слишком доволен своим изображением. «Там я изображен, как был в своей «берлоге», — писал он позднее, — «забулдыгой», «в халате»».
Впоследствии этот портрет был преподнесен писателем поэту В. А. Жуковскому.