Роберт Чизмен был влиятельной фигурой в графстве Мидлсекс, он был ответственным за армейские сборы и несколько раз снаряжал войска для военных кампаний короля Генриха VIII.
Он был хранителем гардероба короля, но это означало не только ответственность за королевские одеяния. Это был административный орган, куда поступали все счета и расходы королевского двора и королевского суда. Он был ответственен за хозяйственные расходы, ведение учетных записей и т. п.
В 1530 году Роберт Чизмен был одним членов комиссии по расследованию владений опального кардинала Томаса Вулси и был членом Большого жюри на допросах сэра Джеффри и других подозреваемых.
От своего отца, который закончил длинную карьеру как судебный клерк по подготовке процессов и поверенного Королевской скамьи, Роберт Чизмен унаследовал состояние в графстве Кент и Мидлсекс. Независимость, которую он получил как богатый наследник, Чизмен укрепил браком с дочерью Генриха Дакерса.
На знаменитом портрете Ганса Гольбейна Младшего Роберт Чизмен избражен с соколом в руке. Но нет никаких документальных доказательств того, что он был королевским сокольничим. Вероятнее всего, соколиная охота была увлечением, он с азартом демонстрировал свое искусство в кругу друзей-рыцарей. Более того, Роберт Чизмен настоял, чтобы на портрете его изобразили с соколом в руках.
Обратимся к портрету Роберта Чизмена. Перед нами гордый и холодный аристократ с холенными руками и пристальным взглядом. У него пронзительный взгляд вдаль, где он высматривает добычу и нежный жест рукой, которой охотник поглаживает и успокаивает птицу. У сокола глаза закрыты специальным колпаком — птица не должна ничего видеть прежде, чем охотник определит цель и направление полета.
Ганс Гольбейн Младший демонстрирует виртуозное владение техникой живописи. Плавная моделировка лица и изумительный окрас оперенья сокола. В картине нет никаких декоративных деталей. Скупой темно-синий фон, на нем золотом сияет имя Роберта Чизмена и дата. Ни глубины, ни перспективы. Но это не умаляет художественных достоинств картины. Наоборот, портрет кажется выпуклым, трехмерным, объемным и очень реалистичным.